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세종17년. 서울 성균관 북쪽 반궁리 출생

5세, 세종 21년. 정승 허조, 김시습 시험, ‘오세신동’으로 알려짐

15세, 세종 31년. 모친 선사 장씨 별세

18세, 문종 2년. 남효례의 딸과 결혼

19세, 단종 원년. 중흥사에서 방랑에 나서다

22세, 세조 2년. 강원도 사곡촌에 은둔하다 상경, 사육신을 노량진에 묻다

24세, 세조 4년. 동학사로 가 단종제사, 관서지방 탕유.
<유관서록> 엮다

25세, 세조 5년. 관동지방 탕유

26세, 세조 6년. <유관동록> 엮다. 주로 강릉, 오대산에 머뭄

27세, 세조 7년. 전주, 부안 등 호남 지방 탕유

28세, 세조 8년. 송광사, 해인사를 거쳐 경주 금오산 용장사로 가다

29세, 세조 9년. <유호남록> 엮다. 효령대군 추천으로 <묘법연화경> 언해 참여

31세, 세조 11년. 효령대군 추천으로 원각사 낙성회 참여

  . <금오신화> 짓다

38세, 성종 3년. 수락산에 폭천정사를 짓고 머물다

39세, 성종 4년. <유금오록> 엮다

41세, 성종 6년. <십현담요해> 짓다

46세, 성종 11년. <황정경>을 읽는 등 도교에 주목하다

47세, 성종 12년. 환속. 안씨와 결혼하다.

49세, 성종 14년. 관동으로 가 춘천 청평사에 머물다

51세, 성종 16년. 오대산을 거쳐 강릉으로 감

52세, 성종 17년. 양양 법수치 검달동에 정착

53세, 성종 18년. <양양부사 유자한에게 속내를 토로한 서한> 짓다

57세, 성종 22년. 중흥사로 와 남효온, 김일손과 백운대, 도봉산 유람. 다시 관동행.

59세, 성종 24년. 무량사에서 생을 마치다

연산군 원년. 무량사 승려들이 김시습 부도를 만듬

중종 16년. 이자가 <梅月堂集序>를 짓다

명종 6년. 윤춘년 <매월당선생전> 쓰다

선조 15년. 율곡 이이가 왕명을 받아 <김시습전>을 짓다

선조 16년. 이산해가 <梅月堂集序>를 짓다

인조 2년. <매월당시사유록> 간행

현종 9년. 박세당, 김시습 추모 위해 수락산에 석림암 짓다

정조 6년. 이조판서에 추증

정조 8년. 청간(淸簡)이라는 시호를 받다